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Del Monastero eretto in età normanna, contiguo all'omonima chiesa di San Giovanni Evangelista, non restano più tracce dell'impianto originario. Affidato all'ordine benedettino, per fronteggiare l'egemonia del monachesimo bizantino e ripristinare il potere papale sull'arcivescovo di Otranto, quindi sul sottoposto vescovo di Lecce, il monastero viene menzionato, per la prima volta, nel diploma di donazione del feudo di Cisterno (1133), specificando che fu edificato a spese del conte Accardo e di sua sorella Agnese.
Di particolare interesse per l'identificazione del luogo di costruzione risulta essere la bolla dell'antipapa Anacleto II, nella quale il monastero viene indicato «intra civitatem lyppiensem»: tuttavia, ulteriori considerazioni, che riguardano soprattutto l'effettiva superficie edificabile e disponibile in età normanna, nonché le poderose dimensioni del complesso, spingono a credere che l'edificio fosse stato realizzato all'esterno del circuito murario, secondo una prassi frequente per i cenobi benedettini. La comunità del monastero fu per molti secoli formata dalle fanciulle della più facoltosa aristocrazia salentina. Il monastero si configurò, inoltre, come un ricco ente amministrativo, legato alla proprietà di interi casali e al centro di importanti rapporti politici con pontefici e sovrani.
Nell'attuale assetto, le fabbriche monastiche rivelano un'assortita rassegna di opere riferibili ai secoli XVI-XVIII: oltre all'ala orientale, caratterizzata da una semplice facciata fornita di piccole finestre aperte su Via delle Benedettine, il monastero di S. Giovanni Evangelista doveva svilupparsi anche a Nord, in corrispondenza del corpo di fabbrica poi occupato dalla scuola Elementare Edmondo De Amicis. Importanti modifiche strutturali furono apportate sicuramente dopo i danni provocati dai terremoti del XVI e del XVIII secolo. Da altre notizie si apprende, che, nell'Ottocento, il tratto di muro retrostante al monastero, con torri, sporgenze e rientranze, integrato nella definitiva cinta muraria del Cinquecento, era ancora in piedi. Tra gli ultimi interventi si pone la trasformazione del braccio Nord del monastero in edificio scolastico: tali interventi furono avviati agli inizi del '900 sulla base dei disegni di Giuseppe Mantovano. Attualmente l'edificio ospita una importante biblioteca con un archivio di circa ottanta pergamene che partono dall'anno 1134 per giungere alla prima metà del XVIII.
Data ultimo aggiornamento: 24/09/2018